В детстве Шепард Фейри увлекался тремя вещами: скейтбордингом, панк-роком и изобразительным искусством. Все это привело его к тому, что он стал всемирно известным уличным художником, в работах которого можно найти отсылки и к музыке, и к скейтбордингу, а темы, которые он поднимает, зачастую являются остросоциальными. Все это присуще и его собственному бренду одежды, получившим такое же название, как и его творческий псевдоним.